Laulaja ja lauluntekijä Gregory Alan Isakov syntyi vuonna 1979 Etelä-Afrikassa, mutta varttui USA:n Philadelphiassa ja asettui myöhemmin Coloradoon. Isakov aloitti bändin mukana kiertämisen vain 16-vuotiaana. Isakov on matkustellut suuren osan elämästään ja reissaamisen vaikutteet kuuluvat myös hänen lauluissaan. Isakovin lyriikat kertovat tarinoita kiertämisestä, matkaamisesta ja oman paikkansa löytämisestä maailmassa. Hän kuitenkin kokee, että lauluilla on pikemmin oma elämänsä kuin että ne kertoisivat suoraan hänestä itsestään ja hänen elämästään. Isakov on esiintynyt lukuisilla festareilla USA:ssa, Kanadassa ja Euroopassa. Kiertämisen vastapainona Isakov harrastaa puutarhanhoitoa, jonka sanoo olevan hyvin maadoittavaa.Gregory Alan Isakov kertoo musiikin olevan elämässään merkittävä tasapainottava voima. Musiikin tekeminen on ollut aina jotenkin itsestään selvää hänelle. Hänen on vain ”kuulunut tehdä musiikkia”.Isakovin musiikkityyli yhdistelee indie- ja folk-musiikkia. Tavallisen kitaran rinnalla kuullaan esimerkiksi mandoliinia. Hänen musiikillisia innoittajiaan ovat olleet muun muassa Leonard Cohen ja Bruce Springsteen. Näiden esikuvien vaikutteet ovat kuultavissa Isakovin musiikissa.Isakov on ehtinyt julkaista viisi levyä, joista kolme on kokopitkiä albumeita. Viimeisin albumi ”The Weatherman” on vuodelta 2013. Levyn tekemistä varten Isakov vetäytyi yksinäisyyteen pieneen vuoristokaupunkiin Coloradoon noin puoleksitoista vuodeksi tekemään musiikkia tavoitellen mahdollisimman aitoa ja raakaa, siloittelematonta soundia ja tunnelmaa. Levyn sanoituksissa tehdään kunniaa jokapäiväisen tavallisen elämän kauneudelle. Vuonna 2015 Isakov on keikkaillut lähinnä USA:ssa.